Si es algo de todos los días, para mí es un dolor de cabeza. Yo pasé por la experiencia. Tanto si virtualizás como si hacés dual boot y corrés windows nativo. De ambas formas tenés un gap de tiempo que en pocos días se torna insoportable.
Por otro lado, el tema de los puertos en tu caso podría ser complicado. Si bien virtualizando podrías tener problemas —en mi caso Vmware ha sido siempre la mejor experiencia con los puertos, pero no es algo 100% transparente— que se podrían resolver booteando Windows nativo, hay que tener en cuenta que ahora las mac tienen puertos usb-c por lo tanto vas a tener que tener en el medio un dispositivo adicional que te de salidas USB.
Mi recomendación es que si te gusta, la compres, y que para laburar uses la que usás ahora!. Si eventualmente algún día lográs unificar todo en la mac, genial. Si no, plan B. Fijate si hay comentarios de usuarios de tus programas que hayan pasado por la experiencia.